中学校～大学とディープな人付き合いを避けていたツケでしょうか、社会人になって久しいと言うのに最近になって他人との距離感を掴めず戸惑っています（小学校の頃のことは覚えてません）。
現在努めている会社が中流企業で、事務員も私を含め二人・・・狭い事務室の中にはその二人の事務員と上司が４人とまるで拷問のような環境ですが、その上司も午後になると潮が引くように去っていきます。なので午後は比較的に自由に過ごさせていただいているわけですが・・・最近になってその自由時間が拷問のように思えてきました。上司の去った事務室には私ともう一人の事務員さんと二人きりになるわけです。私は小心者故に、集団に属する場合は社交的であろうと努めますが、元来喋り下手という欠点が持っているので少人数で・・・それが二人きりとなると、もうどうしていいかわかりません。しかも喋り下手な上に聞き下手・・・。もう一人の事務員さんが私と同じようなタイプなら各々好きに行動出来るのでしょうが、その方がこれまで私が極力近づかないようにしていたタイプのようなのです。大雑把に言えば非常に素直で感受性豊かな方です。大学時代はサークルに属し、異性のことを「仲間」と呼ぶような・・・まるで「あすなろ白書」のような青春時代を過ごして来たことが本人の口からも窺えました。私は10歳以上の異性は「敵」としか思えず（思春期以上はどんなに年老いても「男」＝「敵」です）、大学時代も「囲碁将棋部」「映研」「ピクニックサークル」と入ってみたものの、どれも一回生の前期で疎遠となりました。こんな私と彼女とでは根本的に分かり合えない気がするのですが・・・・、さすがは人好きのするタイプなだけあって、こんな閉鎖的な私にも彼女は悩み事を口にします。その内容はほぼ「彼氏」のことであり、「彼氏と週末にしか会えない」、「彼氏の前じゃ化粧を落とせなくて肌が荒れる」等々、どこらへんが悩みかいまいちわかりません。彼氏の居ない私からすると、ただ楽しそうにしか見えない・・・などと卑屈にもなりそうです。ただ肌が荒れるのは大変なので、夜９時以降は帰ってもらえば良いと心から言ったのですが、どうもそういう問題じゃなさそうです・・・（困った顔をされました）。
・・・こういう場合、適当に相槌を打てば良いのかもしれませんが、その方法がよくわかりません。事務服で「彼氏にドタキャンされた！」と本気で泣く女性を、普通はどういう風に慰めるのでしょうか・・・。友達（？）なら「うんうん、辛いよね。会社終わったら話聞くから。今は仕事に集中しよ☆」とかでしょうか・・・。でも、とてもじゃないですが、就業時間外にまで持ち越したくありません。困りました。
どなたか良い対処方法があったら教えてください。
些細なストレスが溜まっていくようで・・・先日その方に「このワンピースは○○ちゃんならどう着る？」みたいな感じで聞かれたのですが、思わず「そんなダサいワンピースは着ません！！！」と叫びそうになりました。いつか本当に言ってしまいそうで恐いです。